1. Сумма дней в каждом полугодии не должна превышать 90 не зависимо от количества поездок в данном периоде.
2. Вы можете въехать на Италию через любую страну Шенгена, как собственно и вообще не ездить Италию.
Но, как и везде есть нюансы, особенно по 2 пункту, но они не имеют отношения к данной теме.
Почитайте Визовые вопросы. Европа снимется масса вопросов, и подчерпнете много полезного.
С уважением, приятной поездки.