1. Лицензия. Получается в куче мест, я в свое время получил лицензию Великобритании , которая действует без всяких сложностей во всей Европе. На ее основе получить лицензию США или ЮАР - не сложно - процедура валидации занимает некоторое время - от 1 дня до полугода (в зависимости от изначальной лицензии и страны валидации). В частности, для ЮАР процедура валидации занимает 2 этапа - сначала за месяц надо отослать документы для проверки, затем по приезду потратить 1-2 дня на проверку навыков с инструктором и сдать экзамен по местному воздушному законодательству. В этом же месте удобно и вертолет брать в аренду. Например - http://www.base4.co.za . Русская лицензия практически бесполезна. Английский язык - отдельные тесты и лицензия на право ведения радиообмена.
2. Аренда. Проще всего взять R-44 - четырехместный вертолет, или 2 человека и 150 кг. багажа.. Цена за час - зависит от кучи условий. От 450 долларов за час, до 1200. Разброс цен - в том же ЮАР - ответы на запросы. Остальные вертолеты либо будут маловаты для путешествия (багаж некуда совать), либо существенно дороже при практически тех же скоростях и дальности. Скорость - постоянная - 200 км. ч.
3. Как летать. В день - 3-4 часа - не напрягает. Больше - уже тяжело и лениво. Тем более, что запас топлива - на 2.5 часа полета, или 500 км. по дальности. Проскакивать 1000 в день - практически предел. Лучше - меньше. Некоторые исхитряются высидеть по 10 часов - в Австралии пастухи на легких вертолетах летают вместо лошадей - стадо гуртовать удобно. Но 2-3 часа - оптимальнее. Тем более, что обычное условие - минимум 2 часа в сутки надо налетать, чтобы дали борт в аренду надолго.
4. Где летать. Есть авиационные карты, там есть запретные зоны. Есть аэродромы, заправки.. Между ними можно летать - как угодно. Это без деталей.
5. Границы - оговаривается при аренде отдельно, но пересечение границы по воздуху - приземляетесь в аэропорту с таможней - получаете свой штамп.
Собственно, вот и все.. В цену вертолета уже включена страховка.. Да и самолета тоже. Есть одна тонкость - учиться летать - часов 50. Уметь летать - часов 400-500. Очень много контор дает полетать борт в аренду пилотам с налетом от 200-400 часов. Особенно вертолеты. И это понятно. С самолетами гораздо проще. Но тут начинаются проблемы с местом для приземления и маневренности, собственно.
В отчете про Австралию я описывал кратко моменты по аренде небольшого самолета и полетов там.