Маршрут из Дели: самолетом в Гувахати - переезд через Шиллонг в Черрапунджи - назад в Гувахати и далее поездом/автобусом в Нью-Джайпалгури/Силигури - переезд той-трейном/джипом в Дарджиллинг - там пара дней вкупе с получением пермита в Сикким - выезд в Сикким и там лайт-вариант, без треков - возвращение обратно до Нью-Джайпалгури - переезд в Калькутту с ее осмотром. Далее кто куда - Андаманы, Гоа или что еще. Я на Андаманы дней на десять, потом, скорее всего, какое-нибудь неостровное побережье.
На все про все - до двух недель.
Ездок я опытный, по Индии тем более. Могу сделать эту программу и в одиночку. Однако взыскуется живого обмена эмоциями, битья батьки гуртом и оптимизации расходной части бюджета. Полагаю, 2-3 человека будут как раз, хотя и один вполне сойдет. Пол и возраст попутчика/-ов имеют чисто техническое значение.