Были в Италии две зимы подряд по 2 недели, тоже с сыном. Что могу посоветовать, исходя из собственного опыта:
1. Время. Ездили оба раза практически в одно и то же время - последняя неделя января + первая неделя февраля. Именно в это время цены на билеты были оптимальные. Заезды в Италии в основном с субботы по субботу, поэтому приходится перелеты брать либо на 1 неделю, либо на 2. Для учебы сына, кстати, не очень удобно - 2 недели отдыха в середине 3-й четверти его очень сильно расслабляли, что сказывалось на оценках.
2. Место. Оба раза были в Канацеи, ну любим мы повторяться, что поделаешь. Регион катания Dolomiti Superski. Маленький городок, но все необходимое - рестораны, магазины есть. Прилетали в Верону, Милан подальше будет от Валь-ди-Фассы.
3. Отелей там валом, но мы выбирали так, чтобы было тихое место. Этой зимой жили в апартаментах
http://www.villalory.net/english/villalory.html, рядом отель тех же хозяев
http://www.hoteljanmaria.com/russian/index.html. До подъемника бесплатный автобус (2 или 3 остановки), но этого не бойтесь, ходит четко по расписанию.
4. Брать ли шлем и ботинки - решать только вам. Напрокат там нельзя взять, наверное, только трусы))) Мы вот тащим все, включая лыжи. На семью из 3 человек нехилый такой багаж получается))), но мы привыкли кататься в своем.
Если что-то еще интересует, спрашивайте.